Transport Tycoon Deluxe je strategická hra, kde hráč kontroluje dopravní společnost. Ta může přepravovat pasažery i zboží po silnici, železnici, vodě i letecky. Je možné hrát i s konkurujícími společnostmi, které kontroluje počítač.
Původní TT znal jen obousměrné semafory, TTD byl rozšířen o jednosměrné. Ty připouštěly průjezd jen daným směrem, pro vlaky v protisměru byl zákaz vjezdu. Toto umožnilo budování složitějších a výkonějších železničních sítí. Mnozí z dlouhodobých hráčů TT časem vymysleli složité layouty železničních křižovatek a terminálů, umožňující efektivní průjezd desítkám vlaků bez jakéhokoliv zpoždění.
Rovněž zde bylo možné si kromě běžného počasí mírného pásu zvolit tři nová prostředí: subtropické, subarktické a země hraček. Tyto krajiny se liší nejen vzhledem, ale i typy průmyslu. Rovněž se objevují i nové výzvy, například subtropické město se nebude rozrůstat bez dodávky vody. Nově byly zapracovány i koncepty těžby dřeva v tropických pralesech, nebo zpracování papíru z vysokohorských lesů. Hře to sice přidalo na různorodosti, avšak původní mírný pás zůstal dle aktivity on-line her stále nejpopulárnější.
Rovněž došlo i k změnám v názvosloví jednotlivých dopravních prostředků. Původní Transport Tycoon využíval vozidla snažící se alespoň svými názvy (technické parametry samozřejmě vzhledem k hernímu prostředí nemohly být identické) blížit realitě, novější Transport Tycoon Deluxe však v tomto otočil a použil jména nová, vycházející hlavně z jmen designérů hry. Hráči samotní si však mohli vytvořit vlastní uživatelskou sadu jmen.